Comenzó como asistente del director de fotografía George Barnes (“Rebeca”,  “Recuerda”).

Realizó su primer largometraje en 1931 a la edad de 27 años, lo que lo convirtió en el más joven director de fotografía de Hollywood.

En Hollywood existía una forma rígida de hacer la fotografía de cine hasta que apareció Gregg Toland.

Inquieto director de fotografía que introdujo importantes innovaciones, como el uso expresivo de las sombras contrastadas (lo que sirvió de base para el desarrollo del cine negro), o una gran profundidad de campo en la que los actores podían moverse desde el fondo del plano hasta el primer término del mismo sin quedar desenfocados.

Su técnica se puede apreciar especialmente bien en la película de Orson Welles “Ciudadano Kane”, en la que el director le otorgó libertad para experimentar. La película recibió nueve nominaciones a los premios de la Academia y únicamente ganó uno. La exclusión de Toland del palmarés final es considerada una de las grandes injusticias en la historia de estos premios.

Toland también rompió con la tendencia del momento en la que la acción dramática era cortada con frecuencia para ser editada en la fase de montaje, e introdujo planos de mayor duración.

Cinco veces nominado a los premios Oscar, lo ganó por primera y última vez en 1939 de la mano de William Wyler por «Cumbres borrascosas».

Gregg Toland amaba tanto su trabajo que parece ser que solo era feliz cuando se encontraba rodando, cayendo en depresiones cuando no era así.